Libby Callaway viveu em Nova York muitos anos. A princípio para concluir sua formação acadêmica na New York University, onde foi assistente de uma das primeiras críticas de música da época e importante jornalista, Ellen Willis. E depois já como contratada do The Post, onde chegou a trabalhar como editora de moda. Callaway viveu na costa leste americana até perceber que não estava feliz, e seus problemas de depressão e alcoolismo estavam fora de controle. Após submeter-se a tratamento, volta então para Nashville, seu lugar de origem. Com o apoio dos amigos e da mãe, Callaway abre um corner, dentro da loja de música Fanny’s House of Music, e após 07 anos, encerra as atividades desta empreitada para se dedicar a novos projetos. Hoje, morando em Nashville, Libby Callaway trabalha como “media consultant”, e usa suas muitas referências para fazer de sua casa um acontecimento.
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